Є теми в історії нашого міста, що через якісь причини залишаються малодослідженими, або й зовсім невивченими. Однією з таких є історія харківської системи покарань. На цей час не тільки відсутні окремі дослідження з цієї теми, але навіть у фундаментальних працях з історії міста майже нема згадок відносно цього питання. Але ж система місць покарань є частиною адміністративної системи країни, що нерозривно пов’язана з її внутрішньою політикою і тому її вивчення не повинне залишатися поза увагою дослідників. До того ж Державний архів Харківської області значний великий пласт матеріалів з цієї теми, що відкриває велике поле діяльності для краєзнавців.
Першим місцем для утримування ув’язнених у Харкові був острог побудований у 1794 році. До того часу ніякого спеціального приміщення для цього не було, а злочинці утримувалися у робочому будинку. Взагалі, за свідченням Д.І. Багалія: “можна подумати, що окремих поліцейських органів у козацькому Харкові зовсім не було. Знайомлячись із найбільш ранніми, з розпоряджень, що дійшли до нас, по поліцейській частині, ми бачимо, що їх виконання доручалося то сотникам, то городничому, то комусь з підпрапорних, і кожнен, кому давалося таке доручення, намагався під різними приводами ухилитися від “поліцмейстерської посади”. У екстрених випадках, коли в Харкові з’являлися “палії” або заводилися банди “злодійських людей”, харківська поліція виявлялася неспроможною боротися з ними, приходилося звертатися до військових команд. Після заснування Харківської губернії, поліцейські функції, серед багатьох інших обов’язків, були покладені на комісара, а з установленням у Харкові намісництва була заснована посада городничого, під керівництвом якого знаходилися два пристави з квартальним і так звана штатна рота. Одним з обов’язків цієї штатної роти якраз і була охорона арештантів. Проте необхідно підкреслити, що обов’язок цей штатна рота виконувала погано. В одному з документів 1791 року губернатор відзначає: “солдати, що відпускаються з колодниками, часто примічаються п’яними, через цю слабкість часто можуть колодники чинити втечі”. Для утримування ж арештантів або “колодників”, у Харкові, в районі нинішньої Театральної площі у 1794 році і був побудований перший острог. Це була звичайна дерев’яна тюремна хата на три кімнати: в одній з них містилася варта, у двох інших – арештанти, чоловіки та жінки окремо.
У вересні 1817 року Харків відвідав імператор Олександр І. У ході цього візиту він побував у острозі і знайшов його дуже занепалим. Наслідком цієї інспекції був сенатський указ про створення у Харкові нової в’язниці, так званого “тюремного замку”. Він був побудований у 1823 році, згідно із зразковим планом на околиці Харкова, на захід від вулиці Дмитріївської і проіснував до 70-х років 20 ст.
Необхідно відзначити, що в місцевих острогах, а згодом у в'язницях, залишалися тільки арештанти третього і четвертого розрядів, тобто ті, що скоїли незначні злочини. Арештанти перших двох розрядів, заковувалися в кайдани і відправлялися на каторжні роботи в Сибір. Однак у середині 19 століття почастішали скарги місцевого начальства Сибіру на незадовільний стан заслання та каторги, через величезну кількість засланих, що постійно збільшувалася. Ці скарги в правління імператора Миколи І викликали бажання якщо не скасувати, то, принаймні, зменшити заслання. У зв’язку з цим, міністр внутрішніх справ Росії Блудов, рекомендував замінити заслання арештантськими ротами. Вже в 1825 році каторжних арештантів почали “шикувати в роти” з підпорядкуванням їх військовій дисципліні, а в 1827 році за зразком цих рот, що розділялися на роти інженерного і морського відомства, було вирішено улаштувати в губернських містах арештантські роти цивільного відомства, сподіваючись усунути цією мірою витрати по пересиланню арештантів у Сибір і сприяти розвиткові міст за допомогою підневільної арештантської праці. Головною метою створення арештантських рот міністр внутрішніх справ вважав “постійне займання арештантів роботами, як засіб до виправлення їхньої моральності”.
15 квітня 1839 р. Правлячим сенатом згідно з іменним указом його імператорської величності було затверджено “Положення про Харківську арештантську роту цивільного відомства”. Згідно з цим положенням, арештанти до неї повинні були доставлятися з Харківської губернії, ті що придатні до роботи: “збіглі та бродяги, засуджені до заслання у Сибір, за маловажні злочини непокарані рукою ката, такі що мають від 35 до 40 років…, а також люди дурної поведінки, які віддані по присудам громад та за волею поміщиків для виправлення”.
Арештанти повинні були займатися замощуванням вулиць, риттям канав, будівництвом мостів та іншими роботами, за що не одержували ніякої винагороди. Незважаючи на затверджене “Положення”, комплектування харківської арештантської роти було відкладено “до побудування передбаченого для оного будинку через відсутність такового”. Будівництво розпочалося тільки у 1843 р. Згідно з документами, що зберігаються у Харківському Державному обласному архіві, підряд на “будівництво кам’яних казарм для приміщення арештантської роти цивільного відомства у м. Харкові” прийняв на себе почесний громадянин Харківський, купець 1-ї гільдії Михайло Котляров, який “за контрактом, що був заключений в будівельній комісії… зобов’язався всі кам’яні будівлі…побудувати у три літа, починаючи з 1 травня 1843 р.” Документи стверджують, що 1 травня 1843 р. “у суботу при ясній погоді була вирита канава для фундаменту головного корпусу, офіцерського флігелю, двох одноповерхових флігелів та паркану”. До жовтня 1845 р. були зведені стіни кухні, флігель, улаштовані нари у побудованому головному корпусі, а також будувалися баня та пральня. Будівельні роботи провадилися лише у теплий час року, з травня по жовтень, і закінчені у 1847 році. Треба відмітити, що по свідченню Д.І Багалія, це разом із Всіхсвятською церквою та Озерянською каплицею були перші кам’яні споруди на малонаселеній західній околиці Харкова.
У 1870 р. згідно з указом правлячого Сенату арештантські роти поступово перейменовуються у виправні арештантські відділення цивільного відомства, військовий закон у них скасовується, а зовнішні роботи замінюються роботами на території в’язниці. Відповідно до цього і Харківська арештантська рота була перетворена на виправне арештантське відділення у 1882 році. Але переповненість цих закладів вимушує царський уряд шукати нові шляхи реформуваня системи відбування покарань. Знов, як тимчасовий захід, була дозволена каторга. Головним місцем російської примусової колонізації у цей час, завдяки віддаленості від материка і можливості безперервного морського сполучення став о. Сахалін. Це, в свою чергу, спричинило за собою зміну статусу Харківського виправно – арештантського відділення. Указом від 18 березня 1892 року воно реорганізується в пересильну в’язницю, яка діє до 1903 року.
Необхідно зауважити, що всі ці роки територія в’язниці розширювалася, поступово упорядковувалася, поліпшувалися умови утримування ув’язнених. Так, наприклад, якщо у 1871 році згідно із “Звітом про Харківську арештантську роту”, складеним капітаном роти майором Даньшиним, у роті передбачалося утримувати 200 осіб, при роті не було аптеки, лікарні, школи, не було навіть карцеру. Після огляду у 1879 році арештантської роти начальником головного тюремного управління, була дана вказівка про прибудову до надвірних будівель, що вже існували, нового приміщення кухні, відводу старого її приміщення під майстерню, про устрій школи та читальні, обладнання лікарні та улаштування ванної. 20 грудня 1891 р. Харківська губернська інспекція дозволила відкрити начальнику Харківського виправного арештантського відділення школу для навчання арештантів. У цьому ж році, згідно з архівними документами, у цій школі навчалося 53 арештанти, 23 з яких було зовсім неграмотними, всі інші – малограмотними. У школі викладалися Закон Божий, арифметика та російська мова. У переліку тюремної бібліотеки за 1903 р. налічувалося 225 книг, переважно релігійно – морального змісту.
У результаті інспекційних поїздок у Сибір і на Сахалін, які улаштовує уряд у кінці 19 століття, було визнано неефективність заслання та каторги: велика кількість каторжан гинула ще по дорозі через погані умови перевезення, а майже третина з тих, хто прибував до каторги влаштовували масові втечі. Ця величезна армія бродяг у теплі пори року переховувалися у тайзі, займаючись пияцтвом, грабіжництвом, убивствами, а з настанням холодів вони сотнями гинули від морозів і хвороб, а іноді й від мстивої руки старожилів. У зв’язку з цим у червні 1900 року був прийнятий закон про обмеження заслання та каторги у Росії. Це призвело до нового реформування системи відбування покарань. Пересильні в’язниці скасовуються, замість них знову організовують виправні арештантські відділення. Крім того, вирішено було провести повну реконструкцію цих закладів, на що виділяються 9 млн. карбованців. Отже з 1901 по 1903 роки Харківська Холодногірська в’язниця зазнає генеральної перебудови. Роботи виконувалися Будівельним комітетом під керівництвом архітектора Ф.І. Шустера. Під час реконструкції головний корпус пересильної в’язниці був перебудований у корпус нічного роз’єднання, побудовані новий головний корпус та корпус одиночного ув’язнення, адміністративний корпус, де розміщувалося житло для робітників відділення, службовий корпус (кухня, хлібопекарня, баня, 2 пральні, кузня), будинок сторожа, погріб, стайня, сарай, льодовик, флігель, де раніше розміщувалися контора і баня, був перебудований під друкарню. У лютому 1903 р. була вирита канава для улаштування каналізації для виправного відділення. Також була побудована Царице – Олександрівська церква з дзвіницею. Перебудова Харківської пересильної в’язниці в арештантське відділення була проведена за рахунок асигнування Головного тюремного управління. На це було виділено 700 тис. карбованців. На жаль, архівні документи містять лише уривчасті відомості, що відображають подальший період діяльності в’язниці. Відомо, що з 1908 р. поряд з виправним арештантським відділенням починає діяти тимчасова каторжна в’язниця, або Холодногірський централ. Продовжується перебудова території та поліпшення умов утримання ув’язнених. Так у 1908 році були побудовані нові майстерні, в яких організовано виробництво взуття, столярні, кравецькі та слюсарні ремесла. У 1913 р. було зроблено центральне опалення, система вентиляції, побудовані лісосушарня, приміщення для військового караулу, розширено приміщення для столярної майстерні, надбудовані стіни огорожі. У цьому ж році відкрита школа для дітей робітників нагляду. Таким чином напередодні подій, що змінили хід історії у нашій країні, на Катеринославські вулиці, 99 розташовувався цілий в’язничний комплекс Харківського виправного арештантського відділення та тимчасової каторжної в’язниці. Це була велика установа тюремного нагляду з доброю організацією режиму та налагодженим виробництвом арештантської праці.